Theoretical modelling of chiral modifier/substrate interaction for Enantioselective Hydrogenation of p-Isobutylacetophenone

Se estudió a nivel DFT la interacción entre el modificador quiral y el sustrato para la reacción de hidrogenación enantioselectiva del tipo de Orito. Se realizó el modelado molecular a nivel DFT para estudiar la interacción entre el (R)-(-)-1-aminoindano y (S)-(+)-1-aminoindano como modificadores qu...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Recupero, Francisco, Casella, Mónica Laura, Ruggera, José Fernando
Formato: Articulo
Lenguaje:Inglés
Publicado: 2018
Materias:
Física
Química
Ciencias Exactas
Modelado molecular
Dft
Enantioselectividad
Hidrogenación
Acceso en línea:http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/97344
https://ri.conicet.gov.ar/11336/82573
Aporte de:
SEDICI (UNLP) de Universidad Nacional de La Plata
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Hidrogenación
description Se estudió a nivel DFT la interacción entre el modificador quiral y el sustrato para la reacción de hidrogenación enantioselectiva del tipo de Orito. Se realizó el modelado molecular a nivel DFT para estudiar la interacción entre el (R)-(-)-1-aminoindano y (S)-(+)-1-aminoindano como modificadores quirales y la p-isobutilacetofenona (intermediario en la síntesis del ibuprofeno). A partir de los cálculos teóricos e implementando un análisis de interacciones no covalentes, se demostró que la interacción responsable de la formación del complejo entre el modificador quiral y el sustrato es un enlace tipo puente de hidrógeno. Teniendo en cuenta las energías libres para la formación de cada complejo se calculó de forma teórica los excesos enantioméricos utilizando cada modificador quiral, encontrándose un exceso de alrededor del 30% del enantiómero R del producto cuando se utiliza el (R)-(-)-1-aminoindano, mientras que el exceso sería 30% pero para el enantiómero S del producto cuando se utiliza como modificador el (S)-(+)-1-aminoindano.
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