Fotoquímica de algunos ésteres y amidas en medio homogéneo y heterogéneo

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El presente trabajo de Tesis Doctoral está subdividido en cinco capítulos. El primer capítulo describe los antecedentes relevantes publicados sobre la fotorreactividad de losésteres y amidas en diferentes medios de reacción. El segundo capítulo aborda el estudio de la fotoquímica de los 3-metil-2-bu...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Iguchi, Daniela
Formato: Tesis Doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 2015
Materias:
FOTORREORDENAMIENTO DE FRIES
3-METIL-2 BUTENOATO DE ARILO
2,2-DIMETIL-4-CROMANONAS
ACETANILIDAS
MICELAS
PHOTO-FRIES REARRANGEMENT REACTION
ARYL 3-METHY-2 BUTENOATES
2,2-DIMETHYL-4-CHROMANONES
ACETANILIDES
MICELLES
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5740_Iguchi
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling todo:tesis_n5740_Iguchi2023-10-03T13:00:43Z Fotoquímica de algunos ésteres y amidas en medio homogéneo y heterogéneo Photochemistry of some esthers and amides in homogeneous and heterogeneous media Iguchi, Daniela FOTORREORDENAMIENTO DE FRIES 3-METIL-2 BUTENOATO DE ARILO 2,2-DIMETIL-4-CROMANONAS ACETANILIDAS MICELAS PHOTO-FRIES REARRANGEMENT REACTION ARYL 3-METHY-2 BUTENOATES 2,2-DIMETHYL-4-CHROMANONES ACETANILIDES MICELLES El presente trabajo de Tesis Doctoral está subdividido en cinco capítulos. El primer capítulo describe los antecedentes relevantes publicados sobre la fotorreactividad de losésteres y amidas en diferentes medios de reacción. El segundo capítulo aborda el estudio de la fotoquímica de los 3-metil-2-butenoato de arilo enmedio homogéneo (solventes orgánicos). Se estudió la distribución de productos y,sorprendentemente se formó 2,2-dimetil-4-cromanonas entre los fotoproductos. Se analizaron losaspectos fotofísicos, fotosensibilización y fotoquímico preparativo. Finalmente, se propuso unmecanismo de reacción que se ajustó a los resultados experimentales obtenidos. El tercer capítulo describe los resultados obtenidos en el estudio del fotorreordenamiento de Friesde una serie de 3-metil-2-butenoato de arilo en un sistema bifásico (ciclohexano – solución acuosade KOH), lográndose preparar una serie de 2,2-dimetil-4-cromanonas convenientementesustituidas a través de un método fotoquímico de tipo “one-pot”. En el capítulo cuatro se estudia el fotorreordenamiento de Fries de una serie de acetanilidasconvenientemente sustituidas en medio micro heterogéneo (sistema micelar) generado condiferentes surfactantes iónicos (catiónicos y aniónicos) y neutros. La primera parte de este capítulodescribe los experimentos realizados con el objeto de mostrar que las acetanilidas se localizandentro de la cavidad hidrofóbica de la micela a través de métodos espectroscópicos. La segundaparte estudia el fotorreordenamiento de Fries de las acetanilidas en este medio restringidodemostrando una significativa selectividad de formación del regio isómero orto-reordenado. En el capítulo cinco se detalla la metodología de trabajo y las técnicas experimentales utilizadas. The current doctoral Thesis is subdivided in five chapters. The first chapter is dedicated to the relevant background already published regarding thephotoreactivity of esthers and amides in different reaction media. The second chapter deals with the photochemistry of the aryl 3-methy-2-butenoates inhomogeneous medium (organic solvents). The product distribution of the photochemical reactionwas analyzed and surprisingly, 2,2-dimethyl-4-chromanones was also found as a photoproduct. Photophysical, photosensitization and photochemical behaviors were also studied. Finally, areaction mechanism was proposed taking into account the experimental evidences. The third chapter describes the photo-Fries rearrangement reaction of a series of aryl 3-methy-2-butenoates in a biphasic system (cyclohexane – aqueous solution of KOH) leading to thepreparation of substituted 2,2-dimethyl-4-chromanones through a one-pot photochemicalmethod. Chapter fourth shows the study of the photo-Fries rearrangement of a series of substitutedacetanilides in a micro heterogeneous media (micellar system) provided by different cationic,anionic and neutral surfactants. The first section of this chapter demonstrates that the acetanilidesare localized in the hydrophobic cavity of the micelle by using spectroscopic methods. The secondsection of the chapter studies the photo-Fries rearrangement reaction of the acetanilides in aconstrained media showing a noticeable selectivity in favor of the formation of the orthorearrangedisomer. The fifth chapter gives the synthetic and photochemical methodologies as well as theexperimental details. Fil: Iguchi, Daniela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. 2015 Tesis Doctoral PDF Español info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5740_Iguchi
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