Synthese und Konstitution der 1.2.6.2′.3′.4′.6′‐Hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltose
Bei Reaktionsbedingungen, die allgemein zu Octabenzoaten der Disaccharide führen, wird durch Benzoylierung der Maltose ein Gemisch aus Octa‐O‐benzoyl‐β‐maltose (46%) und 1.2.6.2′.3′.4′.6′‐Hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltose (1; 54%) erhalten, welches durch Säulenchromatographie an neutralem Aluminiumoxid getr...
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todo:paper_00754617_v723_n1_p192_Thiel2023-10-03T14:53:58Z Synthese und Konstitution der 1.2.6.2′.3′.4′.6′‐Hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltose Thiel, I.M.E. Deferrari, J.O. Cadenas, R.A. Bei Reaktionsbedingungen, die allgemein zu Octabenzoaten der Disaccharide führen, wird durch Benzoylierung der Maltose ein Gemisch aus Octa‐O‐benzoyl‐β‐maltose (46%) und 1.2.6.2′.3′.4′.6′‐Hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltose (1; 54%) erhalten, welches durch Säulenchromatographie an neutralem Aluminiumoxid getrennt wird. Durch Benzoylierung von 1 wird Octa‐O‐benzoyl‐β‐maltose erhalten. – Mit Diazomethan + Bortrifluorid‐ätherat und durch nachfolgende Entbezoylierung + Hydrolyse wird 3‐O‐Methyl‐D‐glucose aus 1 erhalten. Die Umsetzung von 1 mit Methyljodid + Bariumoxid führt durch Wanderung einer Benzoylgruppe an C‐3 zum Methyl‐hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltosid 2. – Die Umsetzung von Octa‐O‐benzoyl‐disacchariden mit methanolischem Ammoniak führt zu 1.1‐Bis‐benzamido‐1‐desoxy‐alditolen. Bei der gleichartigen Umsetzung von 1 werden nur Maltose und 6‐O‐Benzoyl‐maltose (40%), aber keine N‐haltigen Derivate erhalten. – Die hohe Ausbeute an 1 bei der Benzoylierung der Maltose wird durch eine Wasserstoffbrücke im freien Zucker zwischen den Hydroxylgruppen an C‐3 und C‐2′ verständlich, die durch sterische Wechselwirkungen der beiden α‐glykosidisch gebundenen Monosaccharid‐Teile begünstigt ist. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Fil:Thiel, I.M.E. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Fil:Deferrari, J.O. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Fil:Cadenas, R.A. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. JOUR info:eu-repo/semantics/openAccess http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar http://hdl.handle.net/20.500.12110/paper_00754617_v723_n1_p192_Thiel |
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Bei Reaktionsbedingungen, die allgemein zu Octabenzoaten der Disaccharide führen, wird durch Benzoylierung der Maltose ein Gemisch aus Octa‐O‐benzoyl‐β‐maltose (46%) und 1.2.6.2′.3′.4′.6′‐Hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltose (1; 54%) erhalten, welches durch Säulenchromatographie an neutralem Aluminiumoxid getrennt wird. Durch Benzoylierung von 1 wird Octa‐O‐benzoyl‐β‐maltose erhalten. – Mit Diazomethan + Bortrifluorid‐ätherat und durch nachfolgende Entbezoylierung + Hydrolyse wird 3‐O‐Methyl‐D‐glucose aus 1 erhalten. Die Umsetzung von 1 mit Methyljodid + Bariumoxid führt durch Wanderung einer Benzoylgruppe an C‐3 zum Methyl‐hepta‐O‐benzoyl‐β‐maltosid 2. – Die Umsetzung von Octa‐O‐benzoyl‐disacchariden mit methanolischem Ammoniak führt zu 1.1‐Bis‐benzamido‐1‐desoxy‐alditolen. Bei der gleichartigen Umsetzung von 1 werden nur Maltose und 6‐O‐Benzoyl‐maltose (40%), aber keine N‐haltigen Derivate erhalten. – Die hohe Ausbeute an 1 bei der Benzoylierung der Maltose wird durch eine Wasserstoffbrücke im freien Zucker zwischen den Hydroxylgruppen an C‐3 und C‐2′ verständlich, die durch sterische Wechselwirkungen der beiden α‐glykosidisch gebundenen Monosaccharid‐Teile begünstigt ist. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
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