Búsqueda de metabolitos bioactivos a partir de hongos macroscópicos recolectados en la provincia de Misiones

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En este trabajo de tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de metabolitos secundarios obtenidos a partir de extractos de hongos macroscópicos recolectados en el Centro de Investigaciones Antonia Ramos (CIAR) perteneciente a la Fundación Bosques Nativos Argentinos para la Biodiv...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Rincón Galán, Yuliet Andrea
Otros Autores:	Cabrera, Gabriela Myriam
Formato:	Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:	Español
Publicado:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2023
Materias:	HONGOS MACROSCOPICOS METABOLITOS FUNGICOS SCREENING BIOGUIADO RIGIDOPORUS MICROPORUS BEENAKIA INFORMIS LENTARIA SP LC-MS HERRAMIENTAS METABOLOMICAS MACROSCOPIC FUNGI FUNGAL METABOLITES BIOGUIDED SCREENING METABOLOMIC TOOLS
Acceso en línea:	https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7293_RinconGalan
Aporte de:	Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires

id	tesis:tesis_n7293_RinconGalan
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spelling	tesis:tesis_n7293_RinconGalan2023-10-02T20:26:58Z Búsqueda de metabolitos bioactivos a partir de hongos macroscópicos recolectados en la provincia de Misiones Screening of bioactive metabolites from macroscopic fungi colected on the province of Misiones, Argentina Rincón Galán, Yuliet Andrea Cabrera, Gabriela Myriam Siless, Gastón Ezequiel HONGOS MACROSCOPICOS METABOLITOS FUNGICOS SCREENING BIOGUIADO RIGIDOPORUS MICROPORUS BEENAKIA INFORMIS LENTARIA SP LC-MS HERRAMIENTAS METABOLOMICAS MACROSCOPIC FUNGI FUNGAL METABOLITES BIOGUIDED SCREENING RIGIDOPORUS MICROPORUS BEENAKIA INFORMIS LENTARIA SP LC-MS METABOLOMIC TOOLS En este trabajo de tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de metabolitos secundarios obtenidos a partir de extractos de hongos macroscópicos recolectados en el Centro de Investigaciones Antonia Ramos (CIAR) perteneciente a la Fundación Bosques Nativos Argentinos para la Biodiversidad, ubicada en Campo Ramón, provincia de Misiones. Se recolectó una colección de 42 muestras de hongos macroscópicos con la cual se llevó a cabo un screening de cepas que combinó cromatografía en capa delgada, ensayos de actividad antifúngica y análisis quimiométrico de las corridas de HPLC-MS de los extractos empleando Electrospray como método de ionización, tanto en modo positivo como negativo. A partir de estos resultados se seleccionaron aquellas especies con perfiles metabólicos más interesantes, que fueron Rigidoporus microporus, Beenakia informis y Lentaria sp. Los extractos seleccionados fueron fraccionados utilizando diversas técnicas de cromatografía, de modo tal de obtener los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural de los metabolitos se realizó utilizando espectros de RMN 1D y 2D, Dicroísmo Circular Electrónico, espectrometría de masa y MS/MS. A partir de la especie Rigidoporus microporus se aislaron los triterpenos lanostánicos 3.1 a 3.5 no informados anteriormente. Los metabolitos 3.1 a 3.3 presentan un carbonilo en la posición 1, lo cual es inusual en este tipo de compuestos, mientras que el compuesto 3.4 presenta un nuevo esqueleto reordenado en el cual el metilo de la posición 19 migró a la posición 1. Este compuesto 3.4 presentó una buena actividad antifúngica y los compuestos 3.3 y 3.5 resultaron agonistas débiles de los receptores LXR. A partir de la especie Beenakia informis, especie informada sólo en el hemisferio sur y que no había sido aislada en Argentina previamente, se aisló una familia de metabolitos secundarios 4.1 y 4.3-4.7 con esqueleto C11, la mayoría de ellos (4.1, 4.3, 4.5 a 4.7) no informados anteriormente. Los metabolitos 4.3 a 4.6 pertenecen a la familia de las especiocinas, ciclohexanoides oxigenados con variadas actividades. Los compuestos 4.1 y 4.3 a 4.6 presentaron buena actividad antifúngica contra la cepa fitopatógena Fusarium solani y el compuesto 4.1 también frente a otras cepas. Se determinaron las concentraciones de mínima inhibición. La cepa Lentaria sp. destacó sólo por quimiometría, tanto empleando la plataforma MS-DIAL como el software Bruker ProfileAnalysis, por la presencia de un metabolito que fue aislado y elucidado como pistillarina, una dicatecoilespermidina, con propiedades sideróforas y potente inhibidor de la peroxidación de lípidos. Fil: Rincón Galán, Yuliet Andrea. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2023-04-25 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion application/pdf spa info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7293_RinconGalan
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description	En este trabajo de tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de metabolitos secundarios obtenidos a partir de extractos de hongos macroscópicos recolectados en el Centro de Investigaciones Antonia Ramos (CIAR) perteneciente a la Fundación Bosques Nativos Argentinos para la Biodiversidad, ubicada en Campo Ramón, provincia de Misiones. Se recolectó una colección de 42 muestras de hongos macroscópicos con la cual se llevó a cabo un screening de cepas que combinó cromatografía en capa delgada, ensayos de actividad antifúngica y análisis quimiométrico de las corridas de HPLC-MS de los extractos empleando Electrospray como método de ionización, tanto en modo positivo como negativo. A partir de estos resultados se seleccionaron aquellas especies con perfiles metabólicos más interesantes, que fueron Rigidoporus microporus, Beenakia informis y Lentaria sp. Los extractos seleccionados fueron fraccionados utilizando diversas técnicas de cromatografía, de modo tal de obtener los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural de los metabolitos se realizó utilizando espectros de RMN 1D y 2D, Dicroísmo Circular Electrónico, espectrometría de masa y MS/MS. A partir de la especie Rigidoporus microporus se aislaron los triterpenos lanostánicos 3.1 a 3.5 no informados anteriormente. Los metabolitos 3.1 a 3.3 presentan un carbonilo en la posición 1, lo cual es inusual en este tipo de compuestos, mientras que el compuesto 3.4 presenta un nuevo esqueleto reordenado en el cual el metilo de la posición 19 migró a la posición 1. Este compuesto 3.4 presentó una buena actividad antifúngica y los compuestos 3.3 y 3.5 resultaron agonistas débiles de los receptores LXR. A partir de la especie Beenakia informis, especie informada sólo en el hemisferio sur y que no había sido aislada en Argentina previamente, se aisló una familia de metabolitos secundarios 4.1 y 4.3-4.7 con esqueleto C11, la mayoría de ellos (4.1, 4.3, 4.5 a 4.7) no informados anteriormente. Los metabolitos 4.3 a 4.6 pertenecen a la familia de las especiocinas, ciclohexanoides oxigenados con variadas actividades. Los compuestos 4.1 y 4.3 a 4.6 presentaron buena actividad antifúngica contra la cepa fitopatógena Fusarium solani y el compuesto 4.1 también frente a otras cepas. Se determinaron las concentraciones de mínima inhibición. La cepa Lentaria sp. destacó sólo por quimiometría, tanto empleando la plataforma MS-DIAL como el software Bruker ProfileAnalysis, por la presencia de un metabolito que fue aislado y elucidado como pistillarina, una dicatecoilespermidina, con propiedades sideróforas y potente inhibidor de la peroxidación de lípidos.
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