Síntesis estereoselectiva, separación y actividad insecticida de compuestos piretroides

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trans-2,2 dimetil - 3 - (2,2 diclorovinil)ciclopropanocarboxílico) RN 59042-49-8 y crisantémico (ácido cis,trans-2,2 dimetil - 3 - (2-metilpropenil)ciclopropanocarboxílico) RN 10453-89-1. Cada uno de los productos obtenidos fuecaracterizado por espectrometria de masas. Se utilizaron métodos semiempl...

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Autor principal: Masuh, Héctor Mario
Otros Autores: Zerba, Eduardo Nicolás
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1998
Materias:
INSECTICIDAS
PIRETROIDES
ISOMEROS
PERMETRINA
FORMULADO
CLOROSULFITOS
MODELADO MOLECULAR
INSECTICIDES
PYRETHROIDS
FORMULATION
CHLOROSULFITES
MOLECULARMODELLING
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3066_Masuh
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling tesis:tesis_n3066_Masuh2023-10-02T19:44:20Z Síntesis estereoselectiva, separación y actividad insecticida de compuestos piretroides Stereoselective Synthesis, separation and insecticidal activity of pyrethroid compounds Masuh, Héctor Mario Zerba, Eduardo Nicolás INSECTICIDAS PIRETROIDES ISOMEROS PERMETRINA FORMULADO CLOROSULFITOS MODELADO MOLECULAR INSECTICIDES PYRETHROIDS FORMULATION CHLOROSULFITES MOLECULARMODELLING trans-2,2 dimetil - 3 - (2,2 diclorovinil)ciclopropanocarboxílico) RN 59042-49-8 y crisantémico (ácido cis,trans-2,2 dimetil - 3 - (2-metilpropenil)ciclopropanocarboxílico) RN 10453-89-1. Cada uno de los productos obtenidos fuecaracterizado por espectrometria de masas. Se utilizaron métodos semiemplricos para sugerir posiblesvías mecanísticas del proceso. Se intenta justificar el control cinético del proceso de esterificación,evidente según resultados experimentales, mediante métodos de modelado molecular; la reacciónprocedería como un ataque nucleofilico del ácido carboxilico a especies catiónicas en solución. Pyrethroid insectícides have stability to atmospheric influences and at the same time this familyincludes the most effective insecticides known to date. Toxicological effects of this family of insecticides are closed related with stereochemicalconsiderations. The most accepted hypothesis postulates that this effect is based in the interactionmechanism with membrane receptors, and affects sodium-potassium channels. In the search of new insecticides, with defined isomeric rate, this work was organized in threesections: In Section I new methods were described for isomer separation in analytical scale: four isomersin Permethrin and eight isomers in Cypermethrin were separated by HPLC. Column chromatography andrecrystallization achieved semipreparative and preparative scale separations of cis and trans isomersrespectively, and the cis isomer showed to be the most potent one. In section II the solid phase of cis Permethrin in crystalline form is studied. A new flowableinsecticide was formulated, and its insecticidal effect in several surfaces was evaluated. X-ray diffractionmethods complement this study.ln the last section a novel method for stereoselective synthesis of esters of permethrinic (cis,trans-2, 2 dimethyl - 3 - (2,2 dichlorovynyl) ciclopropanecarboxilic acid) - RN 59042-49- 8- andchrysantemic acid (cis, trans-2, 2 dimethyl - 3 - (2-methyl-propenyl) ciclopropanecarboxilic acid) -RN 10453-89-1- was described. Semiempirical methods were used to shed light in mechanistics aspects ofthis process. A kinetic control in the process of ester linkage formation was confirmed by molecularmodeling methods; nucleophilic attack of carboxylic acids to cationic species formed in solution seems tobe the mechanism of reaction. Fil: Masuh, Héctor Mario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1998 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion application/pdf spa info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3066_Masuh
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