Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica

Mostrar todas las versiones(3)

En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos decarbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de unheterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. Laconstrucción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustituciónnucleo...

Descripción completa

Guardado en:
Detalles Bibliográficos
Autor principal: Martins Alho, Miriam Amelia
Otros Autores: D'Accorso, Norma Beatriz
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1998
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
id tesis:tesis_n3013_MartinsAlho
record_format dspace
spelling tesis:tesis_n3013_MartinsAlho2023-10-02T19:43:41Z Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica Synthesis of nitrogen, nitrogen-oxygen and nitrogen-sulfur heterocyclic compounds from carbohydrates with possible biological activity Martins Alho, Miriam Amelia D'Accorso, Norma Beatriz En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos decarbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de unheterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. Laconstrucción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustituciónnucleofílica y heterociclización sobre precursores adecuados, ya sea porcicloadición 1,3-dipolar o bien por heterociclización de tiosemicarbazonas. Las síntesis por desplazamiento nucleofílico se llevaron a caboutilizando reactivos comerciales azufrados (alifáticos, aromáticos yheterociclicos) y con heterociclos azufrados bioactivos no comerciales. Lacicloadición 1,3-dipolar se empleó en la síntesis de tetrazoles obtenidos a partirde niuilos de azúcares protegidos. Estos tetrazoles a su vez dieron origen aderivados oxadiazólicos de interés. Las reacciones de heterociclización detiosemicarbazonas condujeron a la obtención de derivados heterociclicosaromáticos y no aromáticos, además de derivados piranósicos nitrogenados ynitrogenados-azufrados. Se analizaron los productos principales y secundarios deestas reacciones sobre diversos sustratos, estudiándose los efectos de latemperatura, medio y tiempo de reacción, los que permitieron efectuar algunasespeculaciones mecanísticas. Los productos nuevos que resultaron de interés fueron caracterizadosfisica y espectroscópicamente, efectuándose algunos estudios de modeladomolecular y simulación de espectros para avalar resultados experimentales. In the present Thesis work some carbohydrate derivatives containingheteroatoms were synthesized. These heteroatoms are present as thioethers or ina nitrogenated, nitrogenated-oxigenated or nitrogenated-sulfured heterocycle. Construction of these compounds were made by nucleophilic substitution orapplying heterocyclization reaction on appropriated precursors, using 1,3-dipolarcycloaddition or heterocyclization of thiosemicarbazones. Nucleophilic displacements were made using commercial sulfurcontaining reagents (aliphatics, aromatics and heterocyclic) and with sulfurcontaining non commercial reagents with biological activity. 1,3-Dipolarcycloaddition applied on nitriles which derived from protected carbohydratesyields tetrazolic derivatives. These tetrazolic derivatives were used to obtainoxadiazole derivatives. The heterociclization reaction of thiosemicarbazones produced sulfuratedheterocyclic derivatives, aromatic and non aromatic, as well as other nitrogenatedpyranosic derivatives with and without sulfur. This reaction was studied ondifferent substrates and effect of temperature and reaction time were analyzed. We also present some mechanistic speculations, and in some cases, we performsome spectroscopic simulations and molecular mechanics analysis. The newproducts were characterized physically and spectroscopically. Fil: Martins Alho, Miriam Amelia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1998 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion application/pdf spa info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho
institution Universidad de Buenos Aires
institution_str I-28
repository_str R-134
collection Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA)
language Español
orig_language_str_mv spa
description En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos decarbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de unheterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. Laconstrucción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustituciónnucleofílica y heterociclización sobre precursores adecuados, ya sea porcicloadición 1,3-dipolar o bien por heterociclización de tiosemicarbazonas. Las síntesis por desplazamiento nucleofílico se llevaron a caboutilizando reactivos comerciales azufrados (alifáticos, aromáticos yheterociclicos) y con heterociclos azufrados bioactivos no comerciales. Lacicloadición 1,3-dipolar se empleó en la síntesis de tetrazoles obtenidos a partirde niuilos de azúcares protegidos. Estos tetrazoles a su vez dieron origen aderivados oxadiazólicos de interés. Las reacciones de heterociclización detiosemicarbazonas condujeron a la obtención de derivados heterociclicosaromáticos y no aromáticos, además de derivados piranósicos nitrogenados ynitrogenados-azufrados. Se analizaron los productos principales y secundarios deestas reacciones sobre diversos sustratos, estudiándose los efectos de latemperatura, medio y tiempo de reacción, los que permitieron efectuar algunasespeculaciones mecanísticas. Los productos nuevos que resultaron de interés fueron caracterizadosfisica y espectroscópicamente, efectuándose algunos estudios de modeladomolecular y simulación de espectros para avalar resultados experimentales.
author2 D'Accorso, Norma Beatriz
author_facet D'Accorso, Norma Beatriz
Martins Alho, Miriam Amelia
format Tesis doctoral
Tesis doctoral
publishedVersion
author Martins Alho, Miriam Amelia
spellingShingle Martins Alho, Miriam Amelia
Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
author_sort Martins Alho, Miriam Amelia
title Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
title_short Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
title_full Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
title_fullStr Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
title_full_unstemmed Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
title_sort síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica
publisher Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
publishDate 1998
url https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho
work_keys_str_mv AT martinsalhomiriamamelia sintesisdecompuestosheterociclicosnitrogenadosnitrogenadosoxigenadosynitrogenadosazufradosderivadosdehidratosdecarbonoconposibleactividadbiologica
AT martinsalhomiriamamelia synthesisofnitrogennitrogenoxygenandnitrogensulfurheterocycliccompoundsfromcarbohydrateswithpossiblebiologicalactivity
_version_ 1782023402494623744

Ejemplares similares