Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico

Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de reactividad de etilamina y anilina, frente a la reacción de acetilación catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energí...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores principales: Caglieri, Silvana, Macaño, Hèctor Rubèn
Formato: Artículo publisherVersion
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Acetilación
Amina
Amida
UFF
Ácido Lewis
DFT
IEFPCM
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/20.500.12272/11313
Aporte de:
RIA - Repositorio Institucional Abierto (UTN) de Universidad Tecnológica Nacional
id I68-R174-20.500.12272-11313
record_format dspace
spelling I68-R174-20.500.12272-113132024-08-15T18:45:49Z Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico Caglieri, Silvana Macaño, Hèctor Rubèn Acetilación Amina Amida UFF Ácido Lewis DFT IEFPCM Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de reactividad de etilamina y anilina, frente a la reacción de acetilación catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energías de los intermediarios de reacción, se calcularon con el método Universal Force Field (UFF). Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad frente a la acetilación en todos los casos y el Zn2+ resultó ser el ion metálico más reactivo, reportando los valores más bajos de energía. Se completó el estudio comparando la reactividad de etilamina y anilina frente a la reacción de acetilación, en presencia de diferentes solventes polares, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de los mismos y las energías de activación se calcularon con el nivel de teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP combinado con los conjuntos de base 3-21G* y 6-31G*. Para estudiar la influencia de los diferentes solventes se utilizó el modelo IEFPCM. Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad en todos los casos y el acetonitrilo resultó ser el solvente más óptimo para la reacción de acetilación de ambas aminas. A comparative theoretical study of reactivity of ethylamine and aniline in the acetylation reaction catalized by metallic ions: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, through the analysis of the corresponding reaction intermediates was carried out. The activation and the reaction intermediates energies were calculated with the Universal Force Field (UFF) method. The calculated values were compared with literature data. The ethylamine presented the higher reactivity in the acetylation reaction and lower energy values were obtained in the catalysis by Zn2+. Further theoretical studies comparing the reactivity of ethylamine and aniline in the acetylation reaction as a function of the solvent polarity were performed through the analysis of the corresponding reaction intermediates. The activation and the reaction intermediates energies were calculated with the level density functional theory (DFT) with the standard B3LYP combined with basis set 3-21G* and 6-31G*. The IEFPCM model used to study the influence of different solvents. The values obtained were compared with literature data. The ethylamine presented the higher reactivity in the acetylation reaction and the acetonitrile turned out to be the best solvent for the reaction of acetylation of both amines. Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Macaño, Hèctor Rubèn. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Peer Reviewed 2024-08-15T18:41:46Z 2024-08-15T18:41:46Z 2018 info:eu-repo/semantics/article publisherVersion Ingenierìa Investigación y Tecnología 1405-7743 http://hdl.handle.net/20.500.12272/11313 spa Ingeniería, Investigación y Tecnología volumen XIX (nº 2):abril-junio(2018) openAccess http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional Caglieri , Silvana; Macaño, Hèctor Rubèn https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ pdf
institution Universidad Tecnológica Nacional
institution_str I-68
repository_str R-174
collection RIA - Repositorio Institucional Abierto (UTN)
language Español
topic Acetilación
Amina
Amida
UFF
Ácido Lewis
DFT
IEFPCM
spellingShingle Acetilación
Amina
Amida
UFF
Ácido Lewis
DFT
IEFPCM
Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
topic_facet Acetilación
Amina
Amida
UFF
Ácido Lewis
DFT
IEFPCM
description Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de reactividad de etilamina y anilina, frente a la reacción de acetilación catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energías de los intermediarios de reacción, se calcularon con el método Universal Force Field (UFF). Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad frente a la acetilación en todos los casos y el Zn2+ resultó ser el ion metálico más reactivo, reportando los valores más bajos de energía. Se completó el estudio comparando la reactividad de etilamina y anilina frente a la reacción de acetilación, en presencia de diferentes solventes polares, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de los mismos y las energías de activación se calcularon con el nivel de teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP combinado con los conjuntos de base 3-21G* y 6-31G*. Para estudiar la influencia de los diferentes solventes se utilizó el modelo IEFPCM. Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad en todos los casos y el acetonitrilo resultó ser el solvente más óptimo para la reacción de acetilación de ambas aminas.
format Artículo
publisherVersion
author Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
author_facet Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
author_sort Caglieri, Silvana
title Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
title_short Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
title_full Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
title_fullStr Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
title_full_unstemmed Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico
title_sort reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de lewis e influencia de solventes: estudio teórico
publishDate 2024
url http://hdl.handle.net/20.500.12272/11313
work_keys_str_mv AT caglierisilvana reactividaddeaminasenlaacetilacioncatalizadaporacidosdelewiseinfluenciadesolventesestudioteorico
AT macanohectorruben reactividaddeaminasenlaacetilacioncatalizadaporacidosdelewiseinfluenciadesolventesestudioteorico
_version_ 1809230435958390784

Ejemplares similares