Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas

El estudio de la acilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores principales: Caglieri, Silvana, Macaño, Hèctor Rubèn, Servetti, Gustavo Iván, Pagnan, Mariángeles, Zanel, Pamela, Serra, Vanina, Di Paola, Milagros
Formato: Artículo publisherVersion
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Acilación de aminas
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/20.500.12272/11184
Aporte de:
RIA - Repositorio Institucional Abierto (UTN) de Universidad Tecnológica Nacional
id I68-R174-20.500.12272-11184
record_format dspace
institution Universidad Tecnológica Nacional
institution_str I-68
repository_str R-174
collection RIA - Repositorio Institucional Abierto (UTN)
language Español
topic Acilación de aminas
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
spellingShingle Acilación de aminas
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
Servetti, Gustavo Iván
Pagnan, Mariángeles
Zanel, Pamela
Serra, Vanina
Di Paola, Milagros
Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
topic_facet Acilación de aminas
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
description El estudio de la acilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. Se han llevado a cabo estudios teóricos (Tong et.al, 2012) y trabajos experimentales (Naik et al., 2004) sobre esta reacción y coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. El objetivo de este proyecto consiste en estudiar la acilación de diferentes aminas alifáticas y aromáticas, estableciendo un orden de reactividad de las mismas frente a dicha reacción, empleando como herramienta la química teórica computacional y comparando los resultados teóricos con datos experimentales. El estudio teórico se lleva a cabo empleando el programa Gaussian´09 - Gauss View 5.0. y los siguientes métodos de estructura electrónica: DFT/B3LYP base 3-21G* y base 6-31G*; MP2 y AM1, mediante los cuales se optimizan las geometrías y estructuras de todos los compuestos orgánicos que intervienen en la acilación, a saber: aminas y anhídrido acético (reactivos) y ácido acético y amidas (productos), incluyendo el cálculo de las correspondientes energías. Además se diseñan y modelan las geometrías y las estructuras de los intermediarios de reacción de cada acilación, incluyendo el cálculo de las correspondientes energías. Como complemento del estudio teórico se lleva a cabo en el laboratorio de CIQA la acilación de las siguientes aminas: propilamina, hexilamina, isopropilamina, anilina y difenilamina. Los reactivos y productos se analizan y cuantifican en un cromatógrafo gaseoso y los resultados se expresan en conversión mol%. El orden de reactividad reportado por el estudio teórico coincide con los resultados experimentales. La propilamina presenta la mayor reactividad frente a la acilación en comparación con las demás aminas alifáticas y con respecto a las aminas aromáticas, la anilina muestra una mayor conversión en comparación con la difenilamina.
format Artículo
publisherVersion
author Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
Servetti, Gustavo Iván
Pagnan, Mariángeles
Zanel, Pamela
Serra, Vanina
Di Paola, Milagros
author_facet Caglieri, Silvana
Macaño, Hèctor Rubèn
Servetti, Gustavo Iván
Pagnan, Mariángeles
Zanel, Pamela
Serra, Vanina
Di Paola, Milagros
author_sort Caglieri, Silvana
title Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
title_short Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
title_full Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
title_fullStr Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
title_full_unstemmed Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas
title_sort proyecto - quìmica orgànica computacional: estudio teòricode acilaciòn de aminas
publishDate 2024
url http://hdl.handle.net/20.500.12272/11184
work_keys_str_mv AT caglierisilvana proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT macanohectorruben proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT servettigustavoivan proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT pagnanmariangeles proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT zanelpamela proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT serravanina proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
AT dipaolamilagros proyectoquimicaorganicacomputacionalestudioteoricodeacilaciondeaminas
_version_ 1809230374228721664
spelling I68-R174-20.500.12272-111842024-07-29T21:41:15Z Proyecto - Quìmica orgànica computacional: Estudio teòricode acilaciòn de aminas Caglieri, Silvana Macaño, Hèctor Rubèn Servetti, Gustavo Iván Pagnan, Mariángeles Zanel, Pamela Serra, Vanina Di Paola, Milagros Acilación de aminas Síntesis orgánica Sustitución nucleofílica El estudio de la acilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. Se han llevado a cabo estudios teóricos (Tong et.al, 2012) y trabajos experimentales (Naik et al., 2004) sobre esta reacción y coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. El objetivo de este proyecto consiste en estudiar la acilación de diferentes aminas alifáticas y aromáticas, estableciendo un orden de reactividad de las mismas frente a dicha reacción, empleando como herramienta la química teórica computacional y comparando los resultados teóricos con datos experimentales. El estudio teórico se lleva a cabo empleando el programa Gaussian´09 - Gauss View 5.0. y los siguientes métodos de estructura electrónica: DFT/B3LYP base 3-21G* y base 6-31G*; MP2 y AM1, mediante los cuales se optimizan las geometrías y estructuras de todos los compuestos orgánicos que intervienen en la acilación, a saber: aminas y anhídrido acético (reactivos) y ácido acético y amidas (productos), incluyendo el cálculo de las correspondientes energías. Además se diseñan y modelan las geometrías y las estructuras de los intermediarios de reacción de cada acilación, incluyendo el cálculo de las correspondientes energías. Como complemento del estudio teórico se lleva a cabo en el laboratorio de CIQA la acilación de las siguientes aminas: propilamina, hexilamina, isopropilamina, anilina y difenilamina. Los reactivos y productos se analizan y cuantifican en un cromatógrafo gaseoso y los resultados se expresan en conversión mol%. El orden de reactividad reportado por el estudio teórico coincide con los resultados experimentales. La propilamina presenta la mayor reactividad frente a la acilación en comparación con las demás aminas alifáticas y con respecto a las aminas aromáticas, la anilina muestra una mayor conversión en comparación con la difenilamina. Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Macaño, Hèctor Rubèn. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Servetti, Gustavo Ivàn. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Pagnan, Mariàngeles. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Zanel, Pamela. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Serra, Vanina. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Di Paola, Milagros. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Peer Reviewed 2024-07-29T21:41:15Z 2024-07-29T21:41:15Z 2015 info:eu-repo/semantics/article publisherVersion Jornadas Cordobesas de Investigación y Desarrollo Tecnològico.2015 http://hdl.handle.net/20.500.12272/11184 - spa openAccess http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional Caglieri , Silvana; Macaño, Hèctor Rubèn; Servetti, Gustavo...[et al] https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ pdf

Ejemplares similares