Aislamiento y elucidación estructural de compuestos orgánicos presentes en raíz de Mandevilla pentlandiana
La Mandevilla pentlandiana es un sufrútice trepador perteneciente a lafamilia Apocynaceae, que se encuentra distribuida en el norte y centro denuestro país, principalmente en zonas serranas. El objetivo de este Trabajo de Tesis fue el aislamiento y elucidaciónestructural de los cardenólidos presente...
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| Autor principal: | |
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| Formato: | Tesis doctoral publishedVersion |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
1993
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| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n2543_Cabrera https://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n2543_Cabrera_oai |
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I28-R145-tesis_n2543_Cabrera_oai2024-09-02 Seldes, Alicia M. Cabrera, Gabriela Myriam 1993 La Mandevilla pentlandiana es un sufrútice trepador perteneciente a lafamilia Apocynaceae, que se encuentra distribuida en el norte y centro denuestro país, principalmente en zonas serranas. El objetivo de este Trabajo de Tesis fue el aislamiento y elucidaciónestructural de los cardenólidos presentes en el extracto etanólico de raiz de Mandevilla pentlandiana. Se aislaron y caracterizaron también otros metabolitospresentes en el mismo extracto, tales como hidrocarburos, triterpenoides (libresy esterificados), esteroles (libres, glucosidados y esterificados con ácidosgrasos), peróxidos de esteroles, lignanos, un sesquiterpeno y un pregnanoglicosidado. El esquema de fraccionamiento del extracto se indica en Ia página 204. El aislamiento de los compuestos fue efectuado mediante diversastécnicas cromatográficas tales como cromatografía en columna, cromatografíaen columna seca, cromatografía en capa preparativa y cromatografía líquida dealta resolución. La elucidación de la estructura de los mismos se realizó por métodosespectroscópicos tales como RMN-1H,RMN-13C y EM. En RMN se utilizaronsecuencias especiales de pulsos y métodos de correlación H-C (COSY, HMQC. HMBC). En el caso de espectrometría de masa se utilizaron técnicas deionización por impacto electrónico (IE)y por bombardeo por átomos rápidos (FAB). La utilización de instrumental multisector permitió efectuarespectrometría de masa de alta resolución y la disociación por activacióncolisional permitió estudiar secuencias genéticas de iones seleccionados demuestras tal cual, cationizadas y desprotonadas. En el caso de glicósidos, la determinación de la estructura de la aglicona yde los hidratos de carbono se realizó por métodos espectroscópicos sobre losproductos de la hidrólisis y sobre el glicósido sin hidrolizar. Para determinar la estructura de los monosacáridos componentes sehidrolizaron los glicósidos y se derivatizaron convenientemente los productos dela hidrólisis. Dichos derivados se analizaron por CGL. Finalmente se determinóla secuencia en que los monosacáridos se hallaban unidos entre sí por mediode espectrometría de masa tandem empleando disociación por activacióncolisional. Se realizaron bioensayos para determinar la citotoxicidad de loscardenólidos aislados. Los compuestos aislados en este Trabajo de Tesis son los siguientes: Hidrocarburos lineales de 14, 16 a 31 y 34 átomos de carbono. Etil cetonas lineales de 13 y 15 a 19 átomos de carbono. Acidos grasos: C 16:0, C 17:0, C 15:3, C 18:0, C 18:1 y C 18:2. Fil: Cabrera, Gabriela Myriam. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n2543_Cabrera spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar Aislamiento y elucidación estructural de compuestos orgánicos presentes en raíz de Mandevilla pentlandiana info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion https://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n2543_Cabrera_oai |
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La Mandevilla pentlandiana es un sufrútice trepador perteneciente a lafamilia Apocynaceae, que se encuentra distribuida en el norte y centro denuestro país, principalmente en zonas serranas. El objetivo de este Trabajo de Tesis fue el aislamiento y elucidaciónestructural de los cardenólidos presentes en el extracto etanólico de raiz de Mandevilla pentlandiana. Se aislaron y caracterizaron también otros metabolitospresentes en el mismo extracto, tales como hidrocarburos, triterpenoides (libresy esterificados), esteroles (libres, glucosidados y esterificados con ácidosgrasos), peróxidos de esteroles, lignanos, un sesquiterpeno y un pregnanoglicosidado. El esquema de fraccionamiento del extracto se indica en Ia página 204. El aislamiento de los compuestos fue efectuado mediante diversastécnicas cromatográficas tales como cromatografía en columna, cromatografíaen columna seca, cromatografía en capa preparativa y cromatografía líquida dealta resolución. La elucidación de la estructura de los mismos se realizó por métodosespectroscópicos tales como RMN-1H,RMN-13C y EM. En RMN se utilizaronsecuencias especiales de pulsos y métodos de correlación H-C (COSY, HMQC. HMBC). En el caso de espectrometría de masa se utilizaron técnicas deionización por impacto electrónico (IE)y por bombardeo por átomos rápidos (FAB). La utilización de instrumental multisector permitió efectuarespectrometría de masa de alta resolución y la disociación por activacióncolisional permitió estudiar secuencias genéticas de iones seleccionados demuestras tal cual, cationizadas y desprotonadas. En el caso de glicósidos, la determinación de la estructura de la aglicona yde los hidratos de carbono se realizó por métodos espectroscópicos sobre losproductos de la hidrólisis y sobre el glicósido sin hidrolizar. Para determinar la estructura de los monosacáridos componentes sehidrolizaron los glicósidos y se derivatizaron convenientemente los productos dela hidrólisis. Dichos derivados se analizaron por CGL. Finalmente se determinóla secuencia en que los monosacáridos se hallaban unidos entre sí por mediode espectrometría de masa tandem empleando disociación por activacióncolisional. Se realizaron bioensayos para determinar la citotoxicidad de loscardenólidos aislados. Los compuestos aislados en este Trabajo de Tesis son los siguientes: Hidrocarburos lineales de 14, 16 a 31 y 34 átomos de carbono. Etil cetonas lineales de 13 y 15 a 19 átomos de carbono. Acidos grasos: C 16:0, C 17:0, C 15:3, C 18:0, C 18:1 y C 18:2. |
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