Estudio químico de tres especies de algas rojas de la familia de las corallinaceas

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El objetivo de este Trabajo de Tesis fue el aislamiento yelucidación estructural de los componentes de los extractosrealizados con solventes orgánicos de tres especies de algas rojaspertenecientes a la familia Corallinaceae: Corallina officinalis, Corallina elongata y Jania sp. Dichas especies sonpa...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Palermo, Jorge Alejandro
Otros Autores: Seldes, Alicia M.
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1989
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n2218_Palermo
http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n2218_Palermo_oai
Aporte de:
Repositorio Digital de la Universidad de Buenos Aires (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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description El objetivo de este Trabajo de Tesis fue el aislamiento yelucidación estructural de los componentes de los extractosrealizados con solventes orgánicos de tres especies de algas rojaspertenecientes a la familia Corallinaceae: Corallina officinalis, Corallina elongata y Jania sp. Dichas especies sonparticularmente abundantes en el litoral marítimo bonaerense. Elestudio químico comparativo de las mismas permitió delinearalgunas características quimiotaxonómicas de esta familia. Teniendo en cuenta estos objetivos se desarrollaron lossiguientes temas: 1) Introducción al estudio de metabolitos secundarios de algasrojas. Clasificación de las algas rojas y particularmente de lafamilia Corallinaceae. Estudios realizados sobre metabolitossecundarios de algas rojas. Aspectos de la recolección,tratamiento y extracción del material vegetal. Estudios químicosrealizados sobre algas de la familia Corallinaceae. 2) Carotenoides: Introducción a esta familia de compuestos. Suimportancia en el ámbito marino. Aislamiento y elucidaciónestructural por RMN-1H, RMN-13C y EM. 3) Galactosildiglicéridos: Introducción a esta familia decompuestos. Su importancia a nivel celular. Aislamiento yelucidación estructural por RMN-1H, RMN-13C y EM. 4) Descripción de la labor realizada: Fraccionamiento de losextractos. Aislamiento y elucidación estructural de loscomponentesde las distintas fracciones utilizando métodosespectroscópicos (IR, UV, RMN-lH, RMN-13C, EM, y EM/FAB+) yquímicos. 5) Discusión de los resultados obtenidos: Conclusiones eimplicancia de los resultados obtenidos para los distintos tipos decompuestos desde el punto de vista biosintético y quimiotaxonómico. La comparación de los resultados obtenidos en las tres especiesestudiadas permitió delinear el siguiente perfil quimiotaxonómicopara la familia Corallinaceae:hidrocarburos: n-heptadecano (I) como único hidrocarburo linealmayoritario. Escualeno (II) como único hidrocarburo isoprénico.ácidos grasos libres: C16:0 como componente mayoritario. C16:1, C20:5, C20:4, pequeñas cantidades de C16:1, C14:0, C15:0 y C18:0 esteroles: perfil típico hallado en algas rojas. Colest-5-en-SB-ol (VI) como componente mayoritario en porcentaje superior al 90 %. Otros componentes (VII - XV)en proporción del 1% o menor. Lapresencia de 24-nor-colesta-5,22—dien-3B—ol (VII) es notable yaque se trata de un esterol no característico de algas rojas.compuestos fenólicos: sólo fueron detectados en C. officinalisy C. elongata. En C. officinalis se encontraron loscompuestos XVI, XVII, XVIII, XIX y XX, mientras que en C. elongatasolo fueron detectados XVIy XVII. En Jania sp. no fuerondetectados compuestos fenólicos. Se observó una marcada variaciónestacional en la producción de este tipo de compuestos en lasespecies estudiadas. El compuesto XVIII (caracterizadotentativamente como3-Cl-4-hidroxibenzaldehído) representaría elprimer C-7 fenol clorado detectado en el ámbito marino.alcoholes: en las tres especies estudiadas se detectó el alcoholditerpénico trans-fitol.monoglicéridos: se detectaron principalmente los correspondientesa los ácidos C20:5 w-3 y C20:4 w-6, y en menorproporción los correspondientes a C16:0 y C18:1.carotenoides: el principal carotenoide en las tres especiesestudiadas fue B,B-caroteno (III). En las tres especies sedetectó además, zeaxantina (XXI).fucoxantina (XXIV).fucoxantinol (XXX)y los epímeros 6’S de estos dos últimoscompuestos (XXVII y XXXI respectivamente). En C. offlcinalisy Jania sp. se encontraron cantidades apreciables de (8R)y (8S)-mutatoxantina (XXVIII y XXIX), mientras que en C. elongataestos compuestos fueron detectados sólo a nivel de trazas. Lascantidades aisladas de los compuestos XXIVy XXX, así como de susepímeros 6'S permitió comprobar que estos carotenoides alénicospueden ser biosintetizados por algas rojas. A su vez, los compuestos XXVIII y XXIX fueron detectados por primera vez en el ámbito marinoen este Trabajo de Tesis.galactosildiglicéridos: se observó una preponderancia de loscompuestos correspondientes a ácidos grasos poliinsaturados.principalmente XXXII y XXXIV. Se realizó un estudio sobre ladistribución de los distintos ácidos grasos en estos compuestosutilizando EM/FAB+, en lo que representó la primera aplicaciónde esta técnica al análisis de galactosildiglicéridos. Asimismo, serealizó un estudio de secuencia genética de iones con el compuesto XXXIV, utilizando la técnica de EM/EM.
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Estudios químicosrealizados sobre algas de la familia Corallinaceae. 2) Carotenoides: Introducción a esta familia de compuestos. Suimportancia en el ámbito marino. Aislamiento y elucidaciónestructural por RMN-1H, RMN-13C y EM. 3) Galactosildiglicéridos: Introducción a esta familia decompuestos. Su importancia a nivel celular. Aislamiento yelucidación estructural por RMN-1H, RMN-13C y EM. 4) Descripción de la labor realizada: Fraccionamiento de losextractos. Aislamiento y elucidación estructural de loscomponentesde las distintas fracciones utilizando métodosespectroscópicos (IR, UV, RMN-lH, RMN-13C, EM, y EM/FAB+) yquímicos. 5) Discusión de los resultados obtenidos: Conclusiones eimplicancia de los resultados obtenidos para los distintos tipos decompuestos desde el punto de vista biosintético y quimiotaxonómico. La comparación de los resultados obtenidos en las tres especiesestudiadas permitió delinear el siguiente perfil quimiotaxonómicopara la familia Corallinaceae:hidrocarburos: n-heptadecano (I) como único hidrocarburo linealmayoritario. Escualeno (II) como único hidrocarburo isoprénico.ácidos grasos libres: C16:0 como componente mayoritario. C16:1, C20:5, C20:4, pequeñas cantidades de C16:1, C14:0, C15:0 y C18:0 esteroles: perfil típico hallado en algas rojas. Colest-5-en-SB-ol (VI) como componente mayoritario en porcentaje superior al 90 %. Otros componentes (VII - XV)en proporción del 1% o menor. Lapresencia de 24-nor-colesta-5,22—dien-3B—ol (VII) es notable yaque se trata de un esterol no característico de algas rojas.compuestos fenólicos: sólo fueron detectados en C. officinalisy C. elongata. En C. officinalis se encontraron loscompuestos XVI, XVII, XVIII, XIX y XX, mientras que en C. elongatasolo fueron detectados XVIy XVII. En Jania sp. no fuerondetectados compuestos fenólicos. Se observó una marcada variaciónestacional en la producción de este tipo de compuestos en lasespecies estudiadas. El compuesto XVIII (caracterizadotentativamente como3-Cl-4-hidroxibenzaldehído) representaría elprimer C-7 fenol clorado detectado en el ámbito marino.alcoholes: en las tres especies estudiadas se detectó el alcoholditerpénico trans-fitol.monoglicéridos: se detectaron principalmente los correspondientesa los ácidos C20:5 w-3 y C20:4 w-6, y en menorproporción los correspondientes a C16:0 y C18:1.carotenoides: el principal carotenoide en las tres especiesestudiadas fue B,B-caroteno (III). En las tres especies sedetectó además, zeaxantina (XXI).fucoxantina (XXIV).fucoxantinol (XXX)y los epímeros 6’S de estos dos últimoscompuestos (XXVII y XXXI respectivamente). En C. offlcinalisy Jania sp. se encontraron cantidades apreciables de (8R)y (8S)-mutatoxantina (XXVIII y XXIX), mientras que en C. elongataestos compuestos fueron detectados sólo a nivel de trazas. Lascantidades aisladas de los compuestos XXIVy XXX, así como de susepímeros 6'S permitió comprobar que estos carotenoides alénicospueden ser biosintetizados por algas rojas. A su vez, los compuestos XXVIII y XXIX fueron detectados por primera vez en el ámbito marinoen este Trabajo de Tesis.galactosildiglicéridos: se observó una preponderancia de loscompuestos correspondientes a ácidos grasos poliinsaturados.principalmente XXXII y XXXIV. Se realizó un estudio sobre ladistribución de los distintos ácidos grasos en estos compuestosutilizando EM/FAB+, en lo que representó la primera aplicaciónde esta técnica al análisis de galactosildiglicéridos. Asimismo, serealizó un estudio de secuencia genética de iones con el compuesto XXXIV, utilizando la técnica de EM/EM. Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n2218_Palermo spa Universidad de Buenos Aires. 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