Estudio químico y toxicológico de Poa huecu par. : Comparación fitoquímica con Poa annua L. (familia: Gramineae)

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El objetivo de este trabajo estuvo centrado enel estudio químico de Poa huecu Par.(Familia Gramineae), plantaargentina tóxica para el ganado, que crece en nuestra cordillerapatagónica. Se estudió además Poa annua L. como comienzo deun estudio quimiotaxonómico del género Poa. En base a estos objetivo...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Rofi, Ricardo Daniel
Otros Autores: Pomilio, Alicia Beatriz
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1986
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1938_Rofi
http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1938_Rofi_oai
Aporte de:
Repositorio Digital de la Universidad de Buenos Aires (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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description El objetivo de este trabajo estuvo centrado enel estudio químico de Poa huecu Par.(Familia Gramineae), plantaargentina tóxica para el ganado, que crece en nuestra cordillerapatagónica. Se estudió además Poa annua L. como comienzo deun estudio quimiotaxonómico del género Poa. En base a estos objetivos se desarrollaron lossiguientes temas: 1)Introducción a la Familia Gramineae, aspectos botánicos, económicosy quimiotaxonómicos detallando los estudios químicos registradosen la literarura. Se describe además el género Poa desde un punto devista químico y botánico. 2)Toxicidad de Poa huecu Par: Descripción de la sintomatologíade la enfermedad producida por la ingestión de la planta. Suposiciones hasta el presente acerca de los principiostóxicos. 3)C-glicósidos de flavonas: Introducción a la familia deestos compuestos. Distintos tipos. Aspectos sobre la biosíntesis. Elucidación estructural por 1H-RMN, 13C-RMN y EM. Distinción entre los distintos tipos. Datos de utilidad paralos resultados de esta tesis. 4)Discusión de los resultados obtenidos: Se discute el aislamientoe identificación de los compuestos aislados de losextractos de éter de petróleo y metanólico de Poa huecu pormedio de distintas técnicas espectroscópicas. Del extracto de éter de petróleo de Poa huecu seaislaron: a)hidrocarburos lineales de C23H48 a C35H72. b)alcoholes lineales de C24H50O a C34H70O. c)alcoholes de la serie iso de C24H50O a C34H70O d)germanicona 109 e)lupenona 110 f)ciclolaudenona 112 g)hopenona 113 h)lupeol 111 i)campesterona 115 j)sitosterona 114 k)estigmasta-3,5-dien-7-ona 116 l)colesterol 74 m)5,6-dihidrocolesterol 77 n)campesterol 73 ñ)5,6-dihidrocampesterol 76 o)sitosterol 72 p)5,6-dihidrositosterol 75 q)ácido ferúlico 12 r)ácido sinápico 13 s)ácido p-cumarico 9 t)ácido cafeico 119 Del extracto metanólico se aisló: a)colesterol-3-O-glucósido 122 b)campesterol-3-O-glucósido 121 c)sitosterol-3-O-β-Dglucopiranósido 120 d)escopoletina 3 e)umbeliferona 2 f)tricina 14 g)selagina 126 h)5,7,3'-trihidroxi-4',5'-dimetoxiflavona 125 i)colina 123 j)acetilcolina 124 Se efectuó una comparación espectroscópica conlos datos obtenidos de tricina 14, selagina 126 y 5,7,3'-trihidroxi- 4',5'-dimetoxiflavona 122, aisladas de Poa huecu, juntocon tricetina 127 obtenida por desmetilación de tricina conácido iodhídrico y con 5,7-dihidroxi-3',4',5'-trimetoxiflavona 17 testigo. Se estudió la acción antimicrobiana de estos extractosfrente a una serie de microorganismos, encontrándoseactividad del extracto de éter de petróleo frente a Mycobacterium phlei. Dicha acción se adjudicó a la fracción ricaen derivados del ácido cínámico (ácidos ferúlico 12, cafeico 119,sinápico 13 y p-cumárico 9). Posteriormente se analiza la toxicidad del extractoacuoso y los estudios farmacológicos realizados paraconocer la estructura de los principios activos. Por último se analizan los resultados del estudioquímico de Poa annua. Al igual que en Poa huecu se aislaron los compuestos 14, 72, 73, 74, 75, 114, 116, 120, 121 y además a)estigmasterol 128 b)estigmasterol-3-O-glucósido 129 c)isoorientina 30 d)luteolina-6-C———(2''-O-α-D-manopiranosil)-β-D-glucopiranósido) 131 e)manitol 130 Los compuestos 125 y 131 resultaron estructurasnuevas, no descriptas anteriormente en la literatura. 5)Parte experimental: Se describen los métodos separativosy sintéticos, así como los datos espectroscópicos de loscompuestos aislados en ambas plantas.
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spelling I28-R145-tesis_n1938_Rofi_oai2023-04-26 Pomilio, Alicia Beatriz Rofi, Ricardo Daniel 1986 El objetivo de este trabajo estuvo centrado enel estudio químico de Poa huecu Par.(Familia Gramineae), plantaargentina tóxica para el ganado, que crece en nuestra cordillerapatagónica. Se estudió además Poa annua L. como comienzo deun estudio quimiotaxonómico del género Poa. En base a estos objetivos se desarrollaron lossiguientes temas: 1)Introducción a la Familia Gramineae, aspectos botánicos, económicosy quimiotaxonómicos detallando los estudios químicos registradosen la literarura. Se describe además el género Poa desde un punto devista químico y botánico. 2)Toxicidad de Poa huecu Par: Descripción de la sintomatologíade la enfermedad producida por la ingestión de la planta. Suposiciones hasta el presente acerca de los principiostóxicos. 3)C-glicósidos de flavonas: Introducción a la familia deestos compuestos. Distintos tipos. Aspectos sobre la biosíntesis. Elucidación estructural por 1H-RMN, 13C-RMN y EM. Distinción entre los distintos tipos. Datos de utilidad paralos resultados de esta tesis. 4)Discusión de los resultados obtenidos: Se discute el aislamientoe identificación de los compuestos aislados de losextractos de éter de petróleo y metanólico de Poa huecu pormedio de distintas técnicas espectroscópicas. Del extracto de éter de petróleo de Poa huecu seaislaron: a)hidrocarburos lineales de C23H48 a C35H72. b)alcoholes lineales de C24H50O a C34H70O. c)alcoholes de la serie iso de C24H50O a C34H70O d)germanicona 109 e)lupenona 110 f)ciclolaudenona 112 g)hopenona 113 h)lupeol 111 i)campesterona 115 j)sitosterona 114 k)estigmasta-3,5-dien-7-ona 116 l)colesterol 74 m)5,6-dihidrocolesterol 77 n)campesterol 73 ñ)5,6-dihidrocampesterol 76 o)sitosterol 72 p)5,6-dihidrositosterol 75 q)ácido ferúlico 12 r)ácido sinápico 13 s)ácido p-cumarico 9 t)ácido cafeico 119 Del extracto metanólico se aisló: a)colesterol-3-O-glucósido 122 b)campesterol-3-O-glucósido 121 c)sitosterol-3-O-β-Dglucopiranósido 120 d)escopoletina 3 e)umbeliferona 2 f)tricina 14 g)selagina 126 h)5,7,3'-trihidroxi-4',5'-dimetoxiflavona 125 i)colina 123 j)acetilcolina 124 Se efectuó una comparación espectroscópica conlos datos obtenidos de tricina 14, selagina 126 y 5,7,3'-trihidroxi- 4',5'-dimetoxiflavona 122, aisladas de Poa huecu, juntocon tricetina 127 obtenida por desmetilación de tricina conácido iodhídrico y con 5,7-dihidroxi-3',4',5'-trimetoxiflavona 17 testigo. Se estudió la acción antimicrobiana de estos extractosfrente a una serie de microorganismos, encontrándoseactividad del extracto de éter de petróleo frente a Mycobacterium phlei. Dicha acción se adjudicó a la fracción ricaen derivados del ácido cínámico (ácidos ferúlico 12, cafeico 119,sinápico 13 y p-cumárico 9). Posteriormente se analiza la toxicidad del extractoacuoso y los estudios farmacológicos realizados paraconocer la estructura de los principios activos. Por último se analizan los resultados del estudioquímico de Poa annua. Al igual que en Poa huecu se aislaron los compuestos 14, 72, 73, 74, 75, 114, 116, 120, 121 y además a)estigmasterol 128 b)estigmasterol-3-O-glucósido 129 c)isoorientina 30 d)luteolina-6-C———(2''-O-α-D-manopiranosil)-β-D-glucopiranósido) 131 e)manitol 130 Los compuestos 125 y 131 resultaron estructurasnuevas, no descriptas anteriormente en la literatura. 5)Parte experimental: Se describen los métodos separativosy sintéticos, así como los datos espectroscópicos de loscompuestos aislados en ambas plantas. Fil: Rofi, Ricardo Daniel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1938_Rofi spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar Estudio químico y toxicológico de Poa huecu par. : Comparación fitoquímica con Poa annua L. (familia: Gramineae) info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1938_Rofi_oai

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