Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)

El presente trabajo resume los resultados obtenidos en una serie de trabajos de investigación relacionados con la síntesis de nuevos derivados orgánicos de estaño, el estudio de sus reacciones y de algunas aplicaciones sintéticas de los mismos. Así, se llevó a cabo un estudio sobre la síntesis de d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor principal: Fidelibus, Pablo M.
Otros Autores: Podestá, Julio César
Formato: tesis doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 2011
Materias:
Acceso en línea:http://repositoriodigital.uns.edu.ar/handle/123456789/2176
Aporte de:
id I20-R126123456789-2176
record_format dspace
institution Universidad Nacional del Sur
institution_str I-20
repository_str R-126
collection Repositorio Institucional Universidad Nacional del Sur (UNS)
language Español
orig_language_str_mv spa
topic Organoestánnicos
Síntesis
spellingShingle Organoestánnicos
Síntesis
Fidelibus, Pablo M.
Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
topic_facet Organoestánnicos
Síntesis
description El presente trabajo resume los resultados obtenidos en una serie de trabajos de investigación relacionados con la síntesis de nuevos derivados orgánicos de estaño, el estudio de sus reacciones y de algunas aplicaciones sintéticas de los mismos. Así, se llevó a cabo un estudio sobre la síntesis de dihidruro de dineofilestaño a través de diversos caminos sintéticos. El mismo permitió establecer la ruta más conveniente para la obtención de este nuevo hidruro organoestánnico. Luego, se investigó la síntesis de derivados arilpoliestannilados a través de reacciones mediadas por ultrasonido de polibromuros de arilo y de heteroarilo con óxido de bis(tri-n-butilestaño) y cloruro de tri-nbutilestaño. Así, se pudieron determinar las mejores condiciones experimentales para la obtención de los correspondientes derivados arílpolitri-n-butilestannilados, y también establecer los sustratos más convenientes para estas reacciones. Posteriormente se estudiaron las reacciones de transmetalación Sn/B entre compuestos arilpolitrimetiles-tannilados y borano en tetrahidrofurano. Las mismas permitie-ron la síntesis, con muy buenos rendimientos, de ácidos arilpo-liborónicos. Los mismos se utilizaron para obtener hidrocarbu-ros aromáticos policíclicos con buenos rendimientos a través de reacciones de acoplamiento Suzuki. Se estudió el efecto de los ligandos voluminosos neofilo sobre la estereoquímica de la hidroestannación de alquinos mono- y disustituídos. Los divinilestannanos resultantes fueron obtenidos con muy buena estereoselectividad. Los mismos fueron utilizados para llevar a cabo la síntesis estereoselectiva de 4-oxo-2,5-dienos con buenos rendimientos via reacciones de Stille con cloruros de ácidos α,β- insaturados. A través del equilibrio entre dihidruro de dineofilestaño y dibromuro de dineofilestaño se obtuvo el nuevo bromohidruro de dineofilestaño. Haciendo uso del mismo se llevó a cabo la hidroestannación estereoselectiva de alque-nos Z-trisustituídos. Todos los compuestos de la presente tesis fueron caracterizados por sus espectros FT-IR, 1H-, 13C- y 119Sn RMN, así como por Espectrometría de Ma-sa, y análisis elemental C, H en el caso de los compuestos nuevos.
author2 Podestá, Julio César
author_facet Podestá, Julio César
Fidelibus, Pablo M.
format tesis doctoral
author Fidelibus, Pablo M.
author_sort Fidelibus, Pablo M.
title Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
title_short Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
title_full Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
title_fullStr Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
title_full_unstemmed Síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (IV)
title_sort síntesis y aplicaciones sinteticas de derivados organicos de estaño (iv)
publishDate 2011
url http://repositoriodigital.uns.edu.ar/handle/123456789/2176
work_keys_str_mv AT fidelibuspablom sintesisyaplicacionessinteticasdederivadosorganicosdeestanoiv
bdutipo_str Repositorios
_version_ 1764820505294012416