Estudio teórico y experimental de reacciones de boronatos

Introducción: 1.1 La reacción de Diels-Alder Desde su formulación en 1928 por Otto Diels y Kurt Alder, la reacción de Diels-Alder ha logrado consolidarse como uno de los métodos de formación de enlaces carbonocarbono y de anillos más eficientes en síntesis orgánica.1 Como fuese de esperar, en 19...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor principal: Grimblat, Nicolás
Otros Autores: Pellegrinet, Silvina Carla
Formato: doctoralThesis Tésis de Doctorado acceptedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: 2021
Materias:
Reacciones de Boronatos
Reacción de Diels-Alder
Alquenilboronatos de pinacol
Ciclopentadieno
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/2133/22178
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Aporte de:
Repositorio Hipermedial de la Universidad Nacional de Rosario (UNR) de Universidad Nacional de Rosario
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description Introducción: 1.1 La reacción de Diels-Alder Desde su formulación en 1928 por Otto Diels y Kurt Alder, la reacción de Diels-Alder ha logrado consolidarse como uno de los métodos de formación de enlaces carbonocarbono y de anillos más eficientes en síntesis orgánica.1 Como fuese de esperar, en 1950 este descubrimiento y su desarrollo fue recompensado con el Premio Nobel.2 Su elevada regio- y estereoselectividad en la formación de anillos de seis miembros ha hecho de esta transformación una de las preferidas por los químicos orgánicos. A pesar de la gran cantidad de trabajos existentes en dicha área, nuevas metodologías siguen apareciendo en la literatura. La reacción de Diels-Alder es una cicloadición entre un dieno conjugado y un alqueno o alquino (dienófilo) (Esquema 1.1). El dieno debe poder adoptar una conformación s-cis para obtener la geometría correcta para que la transformación suceda. La reacción se clasifica como una cicloadición [π4s + π2s], donde 4 y 2 identifican el número de electrones π involucrados en el reordenamiento electrónico, mientras que el subíndice s indica que la reacción ocurre de manera suprafacial en ambos componentes [...]
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