Anomalous Horner-Wadsworth-Emmons reactions on 3,4-enuloses

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Pyranosic enuloses were subjected to Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) conditions using the enolate of dimethyl(methoxycarbonyl)methyl phosphonate and its ethyl analogue. 3-O-Phosphorylation of the products as well as an unusual stereospecificity were observed. A mechanism involving a phosphonate-phosph...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Moradei, O.M
Otros Autores: Du Mortier, C.M, Cirelli, A.F
Formato: Capítulo de libro
Lenguaje:Inglés
Publicado: 1997
Acceso en línea:Registro en Scopus
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Registro en la Biblioteca Digital
Aporte de:Registro referencial: Solicitar el recurso aquí
Biblioteca Central Dr. Luis F. Leloir (FCEN) de Universidad de Buenos Aires
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270 1 0 |m Cirelli, A.F.; CIHIDECAR, Dept. de Quimica Organica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, Pab. II, 1428 Buenos Aires, Argentina 
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520 3 |a Pyranosic enuloses were subjected to Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) conditions using the enolate of dimethyl(methoxycarbonyl)methyl phosphonate and its ethyl analogue. 3-O-Phosphorylation of the products as well as an unusual stereospecificity were observed. A mechanism involving a phosphonate-phosphate like rearrangement through a five member intermediate followed by benzoate elimination is proposed.  |l eng 
536 |a Detalles de la financiación: Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas 
536 |a Detalles de la financiación: Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas 
536 |a Detalles de la financiación: We wish to thank Universidad de Buenos Aires and Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y T6cnicas (CONICET) for financial support and UMYMFOR for the microanalyses. A. Fernfindez Cirelli is a Research Fellow in CONICET. 
593 |a CIHIDECAR Depto. de Quim. Organ., Fac. de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, 1428 Buenos Aires, Argentina 
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700 1 |a Du Mortier, C.M. 
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